Deštná se nachází v údolíčku zvlněné krajiny polí a lesů, stoupající od soběslavských a veselských blat k pacovské a křemešnické vrchovině se střední výškou 585 m. Osu krajiny tvoří Deštenský potok, odvádějící vody do řeky Lužnice. Přirozené geografické a demografické seskupení obcí kolem Deštné – Světce, Rosička, Drunče, Březina, Lipovka, Vícemil, Červená Lhota a Jižná tvoří územní celek zvaný Deštensko.
V historické době byl náš kraj majetkem Slavníkovců a po sjednocení českých kmenů Přemyslovci získal zdejší území Vítek z Prčice. (1169).
Údobí trvalého osazení Deštné je možno posunout do druhé poloviny 12. století. Jméno zakladatele osady není známo, pojmenování Deštná se přičítá deštivé krajině, nebo vychází ze staroslovanského výrazu „deščený“, t.zn. bidlový les snad v místě založené osady. Kolonizační vlna zavedla do zdejší krajiny německé kolonisty, kteří zde založili kostel zasvěcený svatému Ottonovi, bamberskému biskupovi; bylo dokončeno dispoziční řešení tržiště (náměstí, „rynku“) a navazujících ulic. Kostel sv. Ottona je v kamenné románské stavbě připomínán roku 1250.
Nejstarší držitel Deštné byl Oldřich I. Z Hradce. (baron de Novadomo) – jeho děd Jindřich založil v letech 1205-1237 Jindřichův Hradec.
První zachovalý písemný dokument o Deštné je darovací listina Oldřicha z Hradce z 25.7.1294, který uvádí Deštnou již jako městys (villa forensis – místo trhové). Současně jsou jmenovány i výše uvedené okolní vsi. Původní majitelé Deštné, Vítkovci – páni z Hradce, prodali toto „zboží“ v roce 1364 bratrům z Rožmberka, od nichž pochází také městský znak. Městečko Deštná bylo téměř na dvě století připojeno k choustnickému panství. Do počátku rožmberské vlády je možné klást stavbu gotického presbytáře kostela, jak se zachovala dodnes. Dobytčí trhy zřejmě vynášely, takže se Deštná rozrůstala a stala se městečkem. Městská práva a privilegia udělil Deštné Oldřich II. z Rožmberka . Nejstarší doklady o městských knihách a pečeti pocházejí z r.1418 a jsou uloženy v v archivu (J.Hradec, nebo Třeboň). Deštná ležela na důležité křižovatce – Jindřichův Hradec – Tábor a Pelhřimov.
Předhusitské období se sociálními nepokoji zasáhlo i rožmberské statky na Deštensku. Mladý Oldřich z Rožmberka ve snaze otupit revoluční hnutí vydává r. 1418 řadě měst a obcí včetně Deštné právo volného odkazu majetku obyvatel. V tomto privilegiu je Deštná nazývána městem a dostala také právo pečetit své listy pečetí se znakem rožmberské růže (červená růže ve stříbrném poli). Tento znak si Deštná podržela dodnes. Červená rožmberská růže je i na praporu, který obci Deštná potvrdil v roce 2000 Parlament ČR.
Za husitských válek byla Deštná vypálena a došlo k poklesu počtu obyvatel, obchodu i řemesel. V roce 1531 získali deštenské zboží do zástavy páni z Jindřichova Hradce, ale v r. 1581 Petr Vok z Rožmberka městečko Deštnou vyplatil a opět připojil k choustnickému panství. Z této doby je zmínka o znovuvystavění vyhořelé deštenské radnice (dnes budova základní školy).
R. 1596 poslední Rožmberk Petr Vok prodal městečko Deštnou s kostelem, vsí Březinou a Višňovou a lesem s názvem Hora nad Deštnou Vilému Ruthovi z Dirného. Vilém Ruth rok nato koupil od Jana Káby z Rybňan Novou Lhotu s kostelem sv. Trojice, Novým Dvorem, chalupami pod Vícemilí a Jižnou a spojil všechno v nové panství Nové Lhoty Červené. Deštná pak měla vrchnostenský úřad až do roku 1848 v zámku Červená Lhota.
Po bitvě na Bílé hoře však mu byl pro jeho náboženské smýšlení (nebyl katolík) jeho majetek zabrán vrchním velitelem císařského vojska v jižních Čechách donem Baltazarem de Maradas a celé panství bylo později prodáno císařskému rytmistrovi veliteli jindřichohradecké posádky Italovi Antoniu de Bruccio. Bruccio se hodně staral o rozkvět deštenských lázní. Zemřel v roce 1638 a odkázal kostelíku sv. Jana Křtitele 300 zlatých.
Roku 1599 byl objeven nad Deštnou zázračný pramen minerální vody a roku 1602 byl nad ním vystavěn kostelík sv. Jana Křtitele. V době rekatolizace země se zde konaly poutě za velké účasti lidu, což založilo slávu deštenských lázní, vybudovaných v průběhu 17. století. Po smrti Antonia de Bruccio koupil červenolhotecké panství hrabě Vilém Slavata z Chlumu a Košumberku a pán na Jindřichově Hradci. Slavatové obdarovali Deštnou rozmnožením trhů, právem prodeje soli, výčepu vína v radním domě, roku 1687 také financovali stavbu deštenské kostelní věže.
R. 1693 zdědila panství dcera Ferdinanda Viléma Slavaty Marie Terezie, později provdaná za hraběte Arnošta Fridricha Windischgreatze. V majetku Windischgreatzů bylo panství Červená Lhota a tedy i Deštná do roku 1755, kdy jej v dražbě koupil František de Paula, svobodný pán z Gudenus.
V roce 1774 utrpěla Deštná pohromu velikým požárem, kdy vyhořela velká část městečka s radnicí a kostelem. I zvony se rozlily a shořely matriky a velká část městského archivu. Ten v r. 1796 prodal Červenou Lhotu a statky Chválkov a Hojovice Ignáci, svobodnému pánu Stillfriedovi, který sem přišel ze Slezska. Přivezl si sebou Jiříka Klika, předchůdce zdejší provaznické rodiny Kliků a sluhu Vilhelma, který měl své potomky ještě v nynější Lipovce. Stillfried bydlel na Novém dvoře a založil vesnici Stillfriedov, nynější Lipovku. Traduje se, že své milenky provdal za selské synky a usadil je v této vesnici. Stillfried pozval ze Slezska na své panství zchudlého ve své době velmi významného hudebníka Karla Ditterse z Dittersdorfu, zakladatele německé opery, s jehož dcerou se oženil. Ditters ve stáří (60 let) byl velmi nemocný a úplně bez prostředků, zemřel v roce 1799 na Novém Dvoře a pochován je na deštenském hřbitově.
R. 1807 zdědil panství Moric, svobodný pán Stillfried a ten ji r. 1820 prodal Terezii Veithové, provdané Neupauerové, která panství r. 1835 prodala knížeti Eduardu ze Schönburgu. Ve druhé polovině 19. století se i v Deštné postupně rozvíjí obchod, živnosti a jsou zakládány různé spolky – divadelní, hasičský, čtenářský. V celém regionu známé jarmarky a trhy soustřeďovaly do obce množství zájemců a přispívaly k obživě obyvatel městečka.
První světová válka byla obdobím velké bídy a strádání, padlo v ní 55 deštenských mužů. Vyhlášení samostatnosti Československa skončilo s třistaletou vládou Habsburků; v našem kraji ale nebyly vytvořeny podmínky pro rozvoj výroby a zaměstnanosti. Námezdně pracující hledali obživu v průmyslových krajích i v zahraničí. Dramatické dny konce války a příchod Rudé armády (10.5.1945) zachytil ve své publikaci „Deštná ve dnech květnové revoluce“ zdejší rodák profesor dr. Josef Klik. Na pomník padlých na náměstí přibyla ke jménům z první světové války jména dalších obětí. Zchudlé Deštensko opět nedostalo podporu k řešení místní zaměstnanosti; stovky obyvatel přesídlily do pohraničí a průmyslových středisek, další desítky dojížděly za prací do okolních měst.
Od padesátých do osmdesátých let se výrobní prostředí nezměnilo. Protože se nezměnila ani vybavenost, počet obyvatel dále klesal. V tomto období byla v letech 1966-68 provedena generální oprava kostela, později byla rekonstruována silnice z Jindřichova Hradce kolem nového mostu a vybudován vodovod; financování zajistil stát, obyvatelé přispěli dobrovolnou prací. V osmdesátých letech vznikla představa dlouhodobého rozvoje obce. Byla provedena rekonstrukce elektrorozvodu s dvěma trafostanicemi a částečnou kabelizací, rozvod plynu, kanalizace a čištění odpadních vod, byla postavena nová mateřská škola, rekonstruována budova pro školní kuchyni , v centru obce byla postavena nová restaurace a na ni navazující víceúčelový sál, bylo přestavěno kino a do provozu uvedeno nové zdravotní středisko.
V devadesátých letech vzniklo z jednotného zemědělského družstva družstvo vlastníků AGRA Deštná a. s.; s povinnými osobami se vyrovnalo vydáním akcií. V současné době se zaměřuje převážně na chov skotu a prasat a zkouší nové technologie ustájení dobytka a zpracování mrvy.
Vedle areálu zemědělského družstva vyrostla nová provozovna – žárová zinkovna s názvem SIGNUM , která zaměstnává kolem 20 pracovníků. Po roce 1989 dostali v restituci potomci bývalého rodu Řezníků provozovnu sodovkárny. Výrobnu přestavěli a nazvali novým jménem Fontea a.s. Zklamání přinesl rok 2003, kdy majitelé postupně zastavili plnění limonád do tradičních skleněných lahví a přenesli výrobu do Veselí nad Lužnicí, kde začali s plněním do lahví PET.. Deštenská výrobna byla uzavřena a prodána, o práci tím přišlo 30 lidí. V kultuře byla Deštná vždy známa dobrými dechovými kapelami, aktivními divadelními ochotníky, chrámovou hudbou a zpěvem. V roce 1998 otevřel poslední potomek slavného provaznického rodu pan Karel Klik v prostorách svého domu unikátní Provaznické muzeum, které je jediným svého druhu v Čechách a těší se stále velkému zájmu návštěvníků. Stoletá tradice místního tělocvičného spolku SOKOL stále pokračuje v oddílech kopané, odbíjené, tenisu a v základní tělovýchově.
Zdroj: Město Deštná